En 1988, durant le bal de la Saint-Valentin à San Francisco, les
garçons tentent leur chance en invitant à danser les filles encore
sans cavalier. L'un d'eux est Adam Carr, le premier de la classe.
Chacune de ses demandes est systématiquement repoussée. Un groupe de
garçons le surprend en train d'insister auprès de Dorothy. Ils le
remettent alors à sa place en lui infligeant une bonne correction.
Tandis qu'il gémit couché sur le sol, un filet de sang coulant de
son nez, les filles qui ont décliné ses avances viennent se moquer
de lui. Ce sont Paige, Lily, Kate, Shelley et Dorothy.
Une douzaine d'années se sont écoulées. Les cinq amies inséparables
d'autrefois mènent aujourd'hui une vie d'adulte. Elles n'ont
toutefois jamais eu de véritable succès en amour et se sentent bien
seules lorsqu'arrive la Saint-Valentin.